Oxidationszahlen von Glucose

Um zu überprüfen, ob Glucose als Edukt (= Ausgangsstoff) bei einer Redoxreaktion teilnimmt, wird nach einer Veränderung der Oxidationszahlen geschaut.

Häufig ist die Summenformel dieser wichtigen organischen Verbindung (zum Beispiel aus dem Kontext Photosynthese) bekannt: C6H12O6.

Gibt man hier nach den bekannten Regeln die Oxidationszahlen für Wasserstoffatome mit +I und die für Sauerstoffatome mit -II an, so wird deutlich, dass die Kohlenstoffatome keine Ladung für das ungeladene Molekül mehr ausgleichen „müssen“ und somit die Oxidationszahl „Null“ (0) zugeordnet bekommen.

Das ist zwar auf das gesamte Molekül bezogen korrekt gerechnet, ABER tatsächlich erkennt man bei einer Lewis-Strukturformel, z.B. in der Fischer-Projektion (einer häufig bei Kohlenhydraten und Aminosäuren verwendeten Darstellungsform), dass tatsächlich drei verschiedene Oxidationszahlen für die einzelnen Kohlenstoffatome vorkommen:

Im links dargestellten Molekül erkennt man, dass bei dem Kohlenstoffatom der Aldehydgruppe (ganz oben) die Oxidationszahl „+I“ beträgt und das Kohlenstoffatom am Kettenende (unten) die Oxidationszahl „-I“ zugeordnet bekommt.

Sollte es nun zu einer Oxidation der Aldehydgruppe zu einer Carboxygruppe (R-COOH) kommen oder einer Reduktion zur Hydroxygruppe stattfinden, so ist dies durch eine Zunahme/ Abname der Oxidationszahl um zwei Einheiten aufzeigbar:

Bei einer Reduktion entsteht aus der Glucose das Sorbitol (ein sechswertiger Alkohol) und bei einer Oxidation die Gluconsäure (eine Polyhydroxycarbonsäure).

Organische Chemie – Eine Chance für den Neustart?!

Die Organische Chemie (kurz: Organik) könnte in meinen Augen für viele Schülerinnen und Schüler ein Geschenk sein, da sie quasi auch ohne großes Vorwissen in dieses Themengebiet starten können.

[Natürlich weiß ich, dass viele Grundlagen der allgemeinen Chemie auch in der Organik wesentlich zum Verständnis beitragen, aber selbst wer vorher auf einer 5 stand, sollte mit wenig Aufwand die Note 2 oder besser erreichen können.]

Andersherum gilt aber auch: Wer sich trotz Hinweisen der Lehrkraft nicht die Reihenfolge der Stammnamen der homologen Reihe merken kann (oder eher will), der wird nicht weit kommen können.

Die Abfolge der ersten zwölf Vertreter der Alkane von Methan, Ethan, Propan, Butan, etc. bis etwa Dodecan sollte jede Schülerin / jeder Schüler im Schlaf beherrschen, damit die Nomenklatur (= Namensgebung) der verzweigten Alkane, Alkene und Alkine, als auch von Alkoholen, Aldehyden und Carbonsäuren (inklusive Aminosäuren) nicht unnötig Schwierigkeiten verursacht.