Aminosäuren – Blog zu Themen der Naturwissenschaften

Die Aminosäure Tyrosin enthält als charakteristischen Rest (orange umkreist) eine Methylengruppe (CH₂), eine Phenylgruppe (6er-Ring) und eine daran gebundene Hydroxygruppe (OH) [Hinweis: in der Abbildung unten orange umkreist].

Allerdings folgt die Benennung nach IUPAC anderen Regeln…
Die Methylengruppe wird zum Stammnamen hinzugezählt, so dass Propansäure „entsteht“.
Am zweiten Kohlenstoffatom ist eine Aminogruppe gebunden, daher 2-Aminopropansäure (blau umkreist).
Am dritten Kohlenstoffatom ist nun die Phenylgruppe (lila umkreist; abgeleitet vom Benzolmolekül) mit daran gebundener Hydroxygruppe (grün umkreist) vorhanden.

Der systematische Name dieser proteinogenen alpha-Aminosäure lautet somit:
2-Amino-3-(4-hydroxyphenyl)-propansäure.

Woher kommt die „4“ von 4-hydroxyphenyl?

Damit man weiß, dass die „4“ die Angabe für die Position der Hydroxygruppe am Phenylrest ist, wird diese Seitenkette in Klammern gesetzt.

Im Sommer Handschuhe anziehen?

Was erstmal für eine unsinnige Sache gehalten wird, ist für Chemiker gar nicht so selten… Wir stehen schließlich auch häufiger mal bei hochsommerlichen Temperaturen mit geschlossenem Kittel vor der Bunsenbrennerflamme 🙂

Aber zurück zum Thema. Bei den oben erwähnten Handschuhen geht es nicht um die gefütterte GoreTex-Variante für den Winterurlaub oder die gepolsterte fingerlose Variante fürs Radfahren, sondern um zumeist Vinyl- oder Nitril-Handschuhe zum Schutz vor gefährlichen Chemikalien.

Allerdings sollen in dem hier beschriebenen Fall diese Kunststoff-Einmalhandschuhe nicht vor Gefahrstoffen schützen, sondern ein biologisches Phänomen verstärken und nutzbar machen: die eigene Transpiration.

Je schwitziger die Hände in den Handschuhen sind, umso eindrucksvoller lässt sich die Ninhydrin-Reaktion mit den im Handschweiß enthaltenen freien Aminosäuren umsetzen, wenn man seine nass-feuchten Hände auf ein (Filter-)Papier drückt und dieses mit Ninhydrin-Lösung einsprüht.

Nach einer anschließenden Föneinheit (das kann mehrere Minuten dauern) mit dem Haartrockner auf heißester Stufe, sollte sich eine blauviolette Farbe auf dem Papier in Form des Handabdrucks zeigen.

Schlagwort: Aminosäuren

IUPAC-Nomenklatur von Tyrosin

Woher kommt die „4“ von 4-hydroxyphenyl?

Schwitzehände für die Wissenschaft